Kralj Milutin Nemanjić je bio vladar tvrdog srca i velikih vizija. Vodio je Srbiju 42 godine i za to vreme, kako kažu stari letopisi, podigao 42 crkve, a ni u jednoj od njih danas ne počiva. Još tragičnije, srpski kralj Milutin ne počiva u svojoj domovini. “ Kralj Srbije, Huma, Duklje i Albanije”, kako stoji u pismu Mletačke Republike od 10. maja 1308.godine, počiva u Bugarskoj, u Sofiji. Vladar koji je proširio Srbiju na braničevsku oblast, severnu Makedoniju, a zamalo i Solun, počiva u tuđini i nikako da se vrati kući. Bar delić, što je uobičajeno u hrišćanstvu darivati svetačku česticu.
Posle Nemanje, i Svetog Save, kralj Milutin je najkrupnija vladarska ličnost. Bio bi, međutim i veći, da je bio bolji čovek. Istoričar Vladimir Ćorović smatrao je da je kralj Milutin bio veliki vladar, ali veoma rđav čovek. Idući za svojim ciljevima gledao je samo svoj interes i bio sebičan i bezobrziran do brutalnosti. Željan vlasti koju ne bi dao ni za živu glavu, gazio je preko svega. Bio je vladar tvrdog srca.Ni njegovi najrodjeniji nisu bili pošteđeni od svireposti ako je samo osećao da smetaju njegovim interesima.
Njegove oči u individualnim portretima u Nagoričinu( Makedonija) i Gračanici, iskošene i sitne, odaju njegovu ličnost i na prvi pogled se vidi lukavost i požuda. Njegov brat Dragutin od koga je oteo vlast, imao je mnogo više moralnih osećanja. Ali, Milutinov primer, još više nego Nemanjin, pisao je Ćorović, pokazuje da državu ne stvaraju ljudi sentimentalnih osobina.
Srpska crkva koja je kralja Milutina, pored njegovih ličnih grehova, i to za crkvena shvatanja dosta teških, ipak proglasila za sveca, učinila je to gledajući njegove uspehe i njegovo delo koje je neosporno bilo veliko i trajno.
A grešio je – mnogo i uporno. Najviše je sablažnjavao svet svojim postupcima prema ženama, kojih je imao pet. Prva žena mu je bila srpska vlastelinka Jelena o kojoj ima malo podataka, druga žena, tesalska princeza, koja mu je rodila sina Konstantina i koju je jednostavno vratio kući.
Treći put se oženio svojom prijom Jelisavetom, sestrom svoje snahe Kataline, Dragutinove žene, koju je zaveo kao kaluđericu. Ona mu rodila ćerku kojoj je dao ime Carica. Ali, i nju je vladar tvrdog srca oterao posle kratkog vremena i već 1284. se venčao sa Anom, ćerkom bugarskog cara Đorđa Terterija. Ne zna se da li je tu u pitanju bila strast ili politički račun. Đorđe Terterije čiju su zemlju Tatari plenili i razarali nekoliko puta, zbog čega je morao da im prizna vrhovnu vlast 1285. godine, u tom trenutku nije bio neki značajniji politički činilac, pa se samo može pretpostavljati da nije u pitanju politički račun. Moguće da je Terterija video korist u bračnoj vezi svoje ćerke sa srpskim kraljem iz koje će se roditi, možda, najnesrećniji vladar u srpskoj istoriji – Stefan Dečanski.
